Retrato de Genaro Estrada

Roberto Montenegro comenzó sus estudios con Félix Bernardelli, pintor brasileño que tenía un taller prestigiado en la época, al que también asistieron Gerardo Murillo (Dr. Atl) y Jorge Enciso. Tiempo después ingresó a la Academia de San Carlos, donde fue discípulo de Antonio Fabrés, Julio Ruelas, Leandro Izaguirre y Germán Gedovius y condiscípulo de Diego Rivera y Saturnino Herrán. En 1907 viajó a París, donde se relacionó con el medio artístico europeo y figuras como Pablo Picasso, Juan Gris y Jean Cocteau.

En su pintura de caballete sobresalen una gran cantidad de retratos de los más connotados intelectuales y personajes de clase social alta. Aunque para cada cuadro el artista asumía un estilo muy distinto según el carácter y personalidad del modelo, todos mantenían la misma composición: la figura central rodeada de objetos o paisajes relacionados con su vida cotidiana y un tratamiento pictórico que se limitaba a tonos oscuros.

En 1910, Montenegro comenzó su colaboración en varios periódicos y revistas haciendo ilustraciones. Además, fue introducido por su primo, el poeta Amado Nervo, y su amigo y entonces secretario de Educación, José Vasconcelos, a un gran círculo de escritores donde conoció a Genaro Estrada.

Este último personaje fue un diplomático, periodista y escritor sinaloense muy reconocido por su sobresaliente labor como secretario de Relaciones Exteriores (1924), puesto en el que elaboró la Doctrina Estrada que se manifestaba en contra del intervencionismo. Amén de que tanto Montenegro como Estrada trabajaban en el equipo de José Vasconcelos,  compartían su afición por el orientalismo decorativo y mantenían una buena amistad.

En esta obra, Montenegro coloca una esfera en la que el mismo pintor se refleja, un atributo que plasmó por primera vez en el retrato del pintor Jesús Reyes Ferreira en 1926 y el cual reprodujo frecuentemente en obras posteriores. Este objeto representa una ilusión óptica de la realidad, quizá un pretexto para mostrar su propio mundo.